Der Highlife Cup ist der älteste noch laufende Cannabis-Wettbewerb Europas. Ins Leben gerufen hat ihn das niederländische Growermagazin HighLife; die Quellen nennen als Startjahr 1993 oder 1994. Seit vielen Jahren organisiert ihn das Schwestermagazin Soft Secrets, das auch die Ergebnisse veröffentlicht.
Teilnehmen dürfen nur Betriebe der Branche: niederländische Coffeeshops, früher auch Growshops, und Samenbanken. Bewertet wird im Blindtest. Jede Probe trägt nur einen Code, die Jury kennt allein die Kategorie. Die Fachjury aus erfahrenen Growern und Kennern hat mehrere Wochen Zeit und vergibt Punkte für Aussehen, Geruch, Geschmack und Wirkung. Seit 2024 kommen Laboranalysen hinzu, und eigene Potency-Cups ehren den höchsten Wirkstoffgehalt.
Anfangs gab es nur Outdoor, Bio und Hydro. Später kamen Haze, Hasch, Autoflowers, Kush, Skunk, Sativa, Indica, CBD und nordamerikanische Genetik dazu. Bis 2008 hatten Samenbanken eine eigene Wertung, ab 2025 wieder eigene „Seeds"-Kategorien. 2026 trat erstmals auch eine Wertung für das niederländische Wietexperiment an.
Verliehen wurde der Cup unter anderem auf der Highlife Hennepbeurs in Utrecht, im Künstlerdorf Ruigoord, auf der Amsterdamer Cannabis Bevrijdingsdag, auf dem Gelände Aquabest in Best und 2026 in Breda.